Olá HQuintas,
A exposição de informação em pastas protegidas tem de ser feita "por dentro", tal como Ulisses fez com o Cavalo de Tróia
Ou seja, o teu site é que tem de implementar um "handler" para um determinado pedido, que prepare e envie a informação que necessitas, com a estrutura que necessitas.
Pesquisa por "ashx custom handlers" e conseguirás facilmente criar algo que responda com JSON ou XML, por exemplo a http://teusite.com/fileinfo.ashx?file=file.exe
Depois no handler podes sacar muita informação do ficheiro com https://msdn.microsoft.com/en-us/library/system.io.fileinfo(v=vs.110).aspx
Quanto ao código que já tentaste, qualquer informação pode ser colocada no header de resposta. Por acaso, o requestmessage para um ficheiro talvez coloque a informação certa, mas não é garantido.
Nada te garante melhor isso que um handler escrito por ti, que devolve exactamente o que tu queres.
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